Acho que é um combate difícil. Não vimos assim tanto do Kid para determinar este combate mas acho que o Luffy vence. Mas como já disse, é difícil de determinar, até porque depende bastante do local devido à habilidade do Kid.
Mas sim, acho que quem vence é o Luffy. Primeiro, porque este não é dependente de nenhuma arma. Ou seja, o Kid não tem forma de roubar-lhe a arma, como pode fazer a vários piratas e segundo, pelo que vi do Kid, as suas habilidades não são muito efectivas contra um homem-borracha, para além da sua melhor (aqueles braços metálicos) poderem facilmente ser imitados pelo Luffy (Gear Third).